有机荧光染料在现代生物医学、有机光电材料等方面发展迅速,其中近红外荧光染料因其独特的光物理学性质和光化学性能,在生物荧光成像、光动力治疗(PDT)、传感器、环境监测、分Total knee arthroplasty infection子开关和光伏电池等方面应用广泛。因此,设计合成具有高荧光量子产率的近红外荧光染料不仅能够为现代生物医学提供性能更加优异的小分子荧光成像与示踪试剂,而且在化学生物学和临床检验以及诊断等方面也具有很好的发展潜力。氟硼二吡咯(BODIPY)荧光染料是一类光物理学性质优异的新兴染料,具有高荧光量子产率、高摩尔消光系数以及高单线态氧产率和优良的光热稳定性等优点,在过去的二十年内得到广泛的研究。对BODIPY母体的骨架进行官能团化,可得到一系列用于生物科学和环境监测等研究领域的衍生物。芳环稠并修饰BODIPY母体骨架是一种很好的策略,可以将BODIPY分子推入近红外区域。其中芳环稠并分为预官能团化和后修饰两种手段,预官能团化手段的关键是稠并前体的合成,本文通过芳环稠并的修饰策略,通过预官能团化合成出一系列呋喃并吲哚Ceralasertib生产商重要前体,拓展BODIPY的离域范围,增强分子的结构刚性,合成了位于近红外区高荧光量子产率的含呋喃杂环稠并BODIPY,系统探索了其光物理学性质及其在生物成像中的应用性能。主要内容如下:(1)呋喃[3,2-e]吲哚新型杂环体系的合成。以市售二苯乙炔和2-羟基苯乙酮为起始原料,成功合成出目标分子的重要前体呋喃[3,2-e]吲哚衍生物。利用该前体合成出一系列非对称苯并呋喃稠并BODIPY,并对其光物理学性质进行了研究。结果发现,该系列BODIPY分子在常见溶剂中具有良好的吸收和发射,其最大吸收波长可达到668 nm,最大发射波长可达749 nm,Stokes位移最大达到96 nm。摩尔消光系数也较大,可达138000 cm~(-1)M~(-1)。随溶剂极性的增加,分子的最大吸收波长发生较小蓝移,最大发射波长发生明显的红移。此外,该系列化合物的荧光性质优异,具有较高的荧光量子产率,其中化合物3-4的荧光量子产率高达0.550,荧光寿命为3.19 ns,且随溶剂极性的增加而降低。(2)以市售的二苯并呋喃为起始原料,成功合成出重要前体苯并呋喃[2,3-g]吲哚,ABT-263化学结构进而合成出一系列不对称二苯并呋喃稠并BODIPY,并进行了光物理学性质研究。结果发现,该系列BODIPY分子在六种常见有机溶剂中具有良好的吸收和发射,其最大吸收波长可达到644 nm,最大发射波长可达713 nm,Stokes位移最大达到102 nm。摩尔消光系数也较大,可达126000 cm~(-1)M~(-1)。随溶剂极性的增加,分子的最大吸收波长发生蓝移,最大发射波长发生红移。此外,该系列化合物的荧光性质优异,具有较高的荧光量子产率,其中化合物4-9的荧光量子产率高达0.640,荧光寿命为3.90 ns,且随溶剂极性的增加而降低。(3)对实验室前期合成的苯并噻吩稠并BODIPY的光物理学性质、分子构型、DFT计算、细胞成像以及脂滴特异性成像进行了探究。经探究,该系列BODIPY分子的最大吸收和发射波长位于540nm～700 nm和620 nm～780 nm之间,经稠并后的分子红移明显,Stokes位移最大达88 nm。此外经细胞成像检验发现BODIPY 5-11在活细胞中具有高的光稳定性以及低的细胞毒性。