喹唑啉酮类化合物广泛存在于天然产物和药物片段中,具有抗菌、抗癌、抗氧化等多种优异的生物活性。此外,一些喹唑啉酮结构的化合物具有良好的发光性能,也被用于细胞成像、有机染料等领域。然而,目前所报道的以喹唑啉酮为主要生色团的发光材料主要存在发射波长较短,结构单一,较难应用在溶剂变色荧光成像、双光子荧光成像、高分辨成像以及光动力学治疗等领域。因此,开发结构多样且具有长波长发射的喹唑啉酮化合物对拓展喹唑啉酮在生物成像领域的应用有着重要意义。本论文以喹唑啉酮-吡啶为母环结构,通过双键的π桥作用引入三苯胺基团,设计合成了一系列具有长波长发射的喹唑啉酮荧光分子。研究了这类化合物的光物理性质,初步探索了化合物在生物成像及光动力学治疗等方面的应用,得到了一种具有细胞定位成像与光动力学治疗活性的双功能荧光探针。主要工作分为以下三个方面。1)设计合成了三种可见光激发、长波长发射(最大发射波长可达650 nm)的喹唑啉酮-吡啶-三苯胺结构荧光探针,探究了甲氧基对化合物的光物理性质及成像能力的影响。研究结果显示,三种荧光探针均有较大的Stokes位移,发现了甲氧基位置的变化对化合物的光物理性质有着较大的影响。对比三种荧光探针,具有甲氧基的荧光探针在荧光强度上不及无取代的探针,但却具有更大的Stokes位移,尤其是甲氧基在三苯胺一侧的荧光探针,生物成像潜力大。2)进一步探究了含有甲氧基3-Methyladenine临床试验取代的两个荧光探针在二氯甲烷和二甲亚砜溶液中光诱导活性氧物种的生成能力。通过电子顺磁共振波谱实验,检测到了两个化合物光照后所产生的活性氧物种以及含碳自由基,这在一定程度说明了这两个化合物可能在光照条件下能与溶剂之间可能存在能量交换或者电子转移,这可能是是造成其荧光强度降低的原因。另外,细胞毒性测试与生物成像实LXH254研究购买验表明,化合物5b的毒性较大,且主要分布在细胞的脂滴中;化合物5c具有较好的生物成像性能。通过持续细胞动态成像时发现化合物5c处理的细胞在形态上出现了细胞膜破裂、细胞吐泡等形态上的变化,而细胞核的形态基本不变,同时细胞发生死亡。初步认为化合物5c可能引起了细胞铁死亡。3)通过设计引入具有内质网定位基团,希望能够使化合物具有内质网靶向能力。通过尝试多条路线合成含有Tnano-bio interactionss NH-基团的喹唑啉酮-三苯胺类化合物,最终选择利用炔基与叠氮化合物的click反应合成含有Ts NH-的喹唑啉酮-吡啶-三苯胺结构分子。