百时施贵宝公司研制出了一种具有广泛抗癌作用的新型环二核苷酸,其对多种癌症具有良好的临床效果,并能增强患者的免疫系统。是一种新型的副作用较小的抗癌药。目前关于其合成的文献报道较少,且普遍存在缺陷。本论文先根据LEE011体内实验剂量已知专利路线,以D-木糖为原料,侧重于优化专利路线。随后根据已知路线中存在的问题,设计了多种改进路线,以克服现有路线中的种种缺陷。在优化专利路线中:重点探究影响每步反应的各种条件,尽可能在控制perioperative antibiotic schedule成本的情况下,提高每步反应的收率。在改进路线一中:针对氟代这一步,不改变起始原料的条件下进行先单苄基化,目的是先把C-3位上的羟基保护起来,提高氟代反应的收率。在改进路线二中:针对改进路线一,进行双苄基化。在最终的创新路线中:通过对构型以及机理分析,用来苏构型的化合物17作LY2157299使用方法为关键中间体,最终解决所有已知问题,把专利路线中氟代收率提高到85%。并为后续放大反应奠定了基础。